有機化学V総合テスト 西山(豊) 参照不可
１．次の化合物をIUPACの命名法に従い，命名しなさい。（2点×６）
略
２．３−メチル−３−ヘキサノールをケトンとGrignard試薬との反応により合成する方法としては３通りの合成法が考えられる。それら三通りの合成法を書きなさい。（６点）
３．CH3CH2CH2CHOを下の反応剤と反応させた。生成物の構造を書きなさい。（２点×６）
（１）Tollens試薬 （２）H2NNH2/OH- （３）CH3OH-
（４）PhCHO/OH- （５）LiAlD4/H+ （６）H2NOH/H+
４．アルキルハライドのSN1およびSN２置換反応について以下の４点を比較せよ。（２点×４）
（１）反応速度 （２）立体化学
（３）転移反応 （４）アルキルハライド（３級，２級，１級）
５．次の合成法を示せ。（３点×４）
（１）アセトン→CH3CHO
（２）アセチレン→trans-３，４-ヘキサンジオール
（３）２-メチル‐１-ブテン→２−メチルブタナール
（４）略
６．次の反応式の化合物ならびに中間体[１]〜[２７]の構造を示しなさい。(２点×２７)
（１）２，２−ジメチルペンタノール＋PBr3→[１]＋(CH3)2CuLi→[２]
（２）３-メチル-１-ペンテン＋（BH3)2→[３]＋H2O2/OH-→[４]＋KMnO4→[５]
（３）２−ペンタノール＋CrO3→[６]＋I2/NaOH→[７]＋[８]
（４）１−ペンテン＋(ｉ)Hg(OAc)2/H2O (ｉｉ)ＮａＢＨ4→[９]
（５）
（６）
（７）
（８）
（９）
（１０）